OnSailin purjehduslomilla kaikki on valmiiksi järjestetty. Lennot, lentokenttäkuljetukset, sopiva vene varusteineen ja valmiiksi suunniteltu purjehdusreitti. Oppaaksi lähtee kokenut suomalainen OnSail kippari. Matkalle voi lähteä mukaan yksi tai useampi OnSailin gasti- ja kurssivene sekä kokonaan omia venekuntia.